Η Rolex συνεργάζεται με τους αγώνες αυτοκινήτων εδώ και έναν αιώνα. Το 1935 ο Sir Malcolm Cambell, φορώντας στον καρπό του ένα Rolex Oyster, κατέκτησε το παγκόσμιο ρεκόρ ταχύτητας σπάζοντας το φράγμα των 300 μιλίων ανά ώρα, στην πίστα Daytona της Φλόριντα. Από τότε άρχισε να κτίζεται η σχέση της Rolex με τον κόσμο των αυτοκινήτων και η συνεργασία της Rolex με εξαιρετικούς ανθρώπους που διακρίνονται στον τομέα τους, τους Πρεσβευτές της.
Από την δεκαετία του 30 μέχρι το 1950, η φήμη της πίστας Daytona μεγαλώνει με αποκορύφωμα το 1959 που ξεκινά η συνεργασία της Rolex με την περίφημη πίστα υψηλών ταχυτήτων Daytona.To 1962 η Rolex γίνεται Χορηγός Τίτλου Rolex 24 at Daytona των αγώνων αντοχής της πίστας.
To 1968, o Θρύλος της Formula 1 Sir Jackie Stewart έγινε από τους πρώτους Πρεσβευτές της Rolex με μια συνεργασία που διατηρείται πάνω από 50 χρόνια. Ο Stewart, ακόμα μάχιμος στους αγώνες, γιόρτασε το 2019, τα γενέθλια των 80 του χρόνων και τα 50 χρόνια από τότε που κατέκτησε το πρώτο του πρωτάθλημα. Το 2013, η Rolex έγινε ο Παγκόσμιος Συνεργάτης και Επίσημος Χρονομέτρης της Formula 1, την κορωνίδα των αγώνων ταχύτητας, με κορυφαίους οδηγούς -Πρεσβευτές της Rolex,τον Mark Webber και τον Nico Rosberg.
Το 2001, η Rolex αρχίζει τη συνεργασία του με το Le Mans ,τον παλαιότερο αγώνα αντοχής στον κόσμο, με Πρεσβευτή της τον Δανό διάσημο οδηγό Tom Kristensen,που έχει κατακτήσει το Le Mans 9 φορές.
Παράλληλα, η Rolex έχοντας μεγάλο σεβασμό στην ιστορική παράδοση των κλασσικών αγωνιστικών αυτοκινήτων, διατηρεί μακροχρόνιες συνεργασίες με διοργανώσεις όπως, την Pebble Beach Concours d’Elegance των ΗΠΑ. Το 2010 έγινε Χορηγός Τίτλου του Rolex Monterey Motorsports Reunion, ενός event που διεξάγεται κάθε χρόνο στην Καλιφόρνια.
Διατηρεί επίσης δεσμούς με το διάσημο Goodwood Revival της Βρετανίας, στηρίζοντας τον Σύλλογο των Οδηγών του από το 2004. Το Revival, στην πίστα Goodwood, είναι μία από τις μεγαλύτερες διοργανώσεις ιστορικών αγωνιστικών αυτοκινήτων που αναβιώνει το στυλ της χρυσής εποχής της αυτοκίνησης, των δεκαετιών του 40, 50 και 60, προσφέροντας ένα υπέροχο θέαμα για τους λάτρεις της κομψότητας των vintage αυτοκινήτων.
